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發(fā)布時間:2022-11-10 瀏覽次數(shù):1390
n-乙酰神經(jīng)氨酸(NeuAc) (CAS: 131-48-6),也稱為唾液酸,是氨基糖神經(jīng)氨酸的乙;苌。
在哺乳動物和細(xì)菌的許多糖蛋白、糖脂和多糖中出現(xiàn)。最豐富的唾液酸NeuAc在體內(nèi)由N-乙;疍-甘露糖胺(ManNAc)或D-葡萄糖胺(GlcNAc)合成。NeuAc及其活化形式CMP-NeuAc在五個連續(xù)反應(yīng)中生物合成,形成中間體UDP-N-乙酰葡糖胺(UDP-GlcNAc)、N-乙酰甘露糖胺(ManNAc)、ManNAc 6-磷酸、neu AC 9-磷酸和CMP-NeuAc。CMP-NeuAc被轉(zhuǎn)運(yùn)到高爾基體中,并在特異性唾液酸轉(zhuǎn)移酶的幫助下,被添加到糖蛋白和糖脂的寡糖鏈的非還原位置上。
n-乙酰神經(jīng)氨酸廣泛分布于人體組織中,存在于多種液體中,包括血清、腦脊液、唾液、尿液、羊水和母乳。它在大腦、腎上腺和心臟中含量很高。在患有腎衰竭的個體中,游離酸的血清和尿液水平升高。酗酒者的血清和唾液Neu5Ac水平也升高。一種稱為Salla病或嬰兒NeuAc貯積病的遺傳性疾病也以該化合物的高血清和尿液水平為特征。負(fù)電荷負(fù)責(zé)唾液和粘蛋白涂層身體器官的滑溜感。這種特殊的唾液酸被認(rèn)為是入侵病原體的“誘餌”。除了參與預(yù)防感染(與粘膜相關(guān)的粘液——口、鼻、胃腸道、呼吸道),Neu5Ac還充當(dāng)流感病毒的受體,允許通過血凝素附著到粘液細(xì)胞(獲得流感病毒感染的早期步驟)。
n-乙酰神經(jīng)氨酸也被認(rèn)為是調(diào)節(jié)腦中神經(jīng)節(jié)苷脂分布和結(jié)構(gòu)的必要試劑。唾液酸(SA)是神經(jīng)氨酸的N-乙;苌,神經(jīng)氨酸是糖綴合物中豐富的末端單糖。正常人血清SA主要與糖蛋白或糖脂結(jié)合(總唾液酸(TSA): 1.5-2.5 mmol/L),少量游離SA(1-3 μm ol/L)。帶負(fù)電荷的SA單元穩(wěn)定細(xì)胞表面受體的糖蛋白構(gòu)象,增加細(xì)胞剛性。這使得信號識別和附著于配體、抗體、酶和微生物成為可能。SA殘基是糖脂和糖蛋白的糖鏈中的抗原決定簇殘基,是組織和體液中的化學(xué)信使,并且可以調(diào)節(jié)腎小球基底膜的通透性。唾液酸是結(jié)構(gòu)獨(dú)特的九碳酮糖,占據(jù)宿主和共生或病原微生物之間的界面。宿主唾液酸的一個重要功能是調(diào)節(jié)先天免疫。在鞘糖脂代謝的補(bǔ)救途徑中,唾液酸是代謝目的中最活躍的再循環(huán)部分。唾液酸對于神經(jīng)節(jié)苷脂成分的神經(jīng)突形成活性是不可缺少的,神經(jīng)節(jié)苷脂成分的獨(dú)特之處在于唾液酸直接與腦苷脂的葡萄糖結(jié)合,它們相互串聯(lián)連接,并且一些位于糖鏈的內(nèi)部。唾液酸化(唾液酸與半乳糖、N-乙酰半乳糖胺或另一種唾液酸相連)是糖蛋白和糖脂寡糖鏈最常見的末端之一。各種鍵的生物合成由唾液酸轉(zhuǎn)移酶家族的不同成員介導(dǎo)。